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El segundo semestre del año 2004 Colo-Colo buscaba reforzar la columna vertebral de un equipo que buscaba volver a los triunfos. El viejo axioma en el fútbol dice que los equipos se arman de atrás hacia adelante. Tomando esa máxima como propia, Ricardo Mariano Dabrowski, técnico del popular y generoso nutriente del presente espacio, sorprendía el mercado chileno con la contratación de un promisorio defensa central, proveniente de la tercera categoría del fútbol argentino y con muchas ganas de triunfar a este lado de la cordillera.
Dario Cajaravilla llegaba con sus maletas cargadas de ilusión y poco fútbol a los pastos de Pedrero, con el único aval de haber sido dirigido por el Polaco en el Aldosivi de Mar del Plata, club donde iniciara su carrera profesional. Sin embargo sus primeros pasos junto a un balón fue en el Club Atlético San José de la Liga Marplatense de fútbol.
En el Aldosivi estaría desde el 2001 hasta el segundo semestre del 2004, año en el cual da el gran salto en su carrera, llegando a vestir la camiseta del club más grande y ganador de Chile. Con 24 años a cuestas el muchacho pintaba para figura. Aunque al parecer nadie pudo reparar en el detalle, pequeño y sin importancia mayor, que dice que si un futbolista a los 24 años milita en la tercera argentina, no es precisamente un crack.
Su permanencia en el Popular se prolongó por seis meses, tiempo en el que jugo casi nada y en el que conoció las bondades de la tribuna preferencial del Monumental y las delicias del café de maquina y la mechada palta, de fútbol nada.

Su carrera seguiría en el All Boys del ascenso trasandino, en donde al cabo de seis meses pasó al prestigioso La Plata FC de la tercera categoría. En la actualidad, y tras una vuelta a su club de origen, milita en el Club Atlético San Martín de Tucumán, donde es dirigido por otro gran merecedor de un espacio destacado en estas líneas, el ex técnico del Cacique, Diego Cagna.
De su paso por Chile, podemos destacar el ímpetu con el que llegaba para calzarse la tricota alba. Entrevistado por el programa deportivo «Al aire libre» de radio Cooperativa, el muchacho se describía con las siguientes palabras «Soy un defensor que va bien arriba, fuerte en la marca y trabajo para hacer las cosas lo mejor posible», nada dijo respecto de su lentitud abismal y de su escaso sentido de la ubicación.
Respecto a la posibilidad, insólita, a la luz de los acontecimientos, de vestir la camiseta de Colo Colo opinaba «La verdad es que no me esperaba algo así, menos en un club como Colo-Colo. Siempre trato de hacer lo mejor y cuando llegue allá voy a poner lo mejor de mí para pelear un puesto con los grandes jugadores que tiene el equipo». Al menos frente a los micrófonos, todo un Crack.